退職勧奨の進め方と違法にならないための判断基準｜社長が知っておくべき実務の注意点

「もう一緒に働けない」と感じている社員がいる。でも、解雇となると話がこじれそうで怖い。円満に辞めてもらえないか、と頭の片隅で考えながら、どこから手をつければいいかわからない——そんな不安を抱えながら、結論を先送りにしている社長は少なくありません。

退職勧奨は、使い方を誤らなければ、会社にとっても社員にとっても合理的な解決手段になります。しかし、「少し話せばわかってもらえるだろう」という感覚で進めると、後から「強制的に辞めさせられた」と訴えられるリスクがあります。やり方しだいで、違法にも合法にもなる。それが退職勧奨の難しさです。

この記事では、退職勧奨の適切な進め方と、違法とみなされないための具体的な注意点を整理します。不安を解消するだけでなく、次の一手として何をすべきかが見えるように書きました。

退職勧奨とは何か——解雇との違いをまず整理する

退職勧奨とは、会社側が社員に対して「自主的に辞めてほしい」と申し入れることです。あくまで「お願い」であり、法的には社員がこれを断っても、会社は一方的に雇用を終わらせることはできません。強制力がないことが、解雇との最大の違いです。

一方、解雇は会社が一方的に雇用を終了させる行為で、労働法上の厳しい規制があります。「解雇権濫用法理」により、客観的に合理的な理由がなく、社会通念上も相当と認められなければ無効とされます。つまり、解雇よりも退職勧奨のほうが、会社側のリスクは低い。だからこそ、多くの会社が問題社員への対応として退職勧奨を選びます。

ただし、退職勧奨にも法的なルールがあります。社員の自由意思による同意が前提であるため、それを侵害するような働きかけは「不法行為」として損害賠償の対象になります。「頼んだだけなのに」では通らないケースがあるのです。

なぜ退職勧奨で判断ミスが起きるのか——構造的な原因

退職勧奨に関するトラブルの多くは、「悪意があったから」ではなく、「正しい進め方を知らなかったから」起きています。社長や人事担当者が、以下のような誤解を持ったまま進めてしまうことが原因です。

• 「何度も話せばわかってもらえる」という思い込み：繰り返しの勧奨は、退職を強要したとみなされる主要な原因です。
• 「感情的に話してしまった」場面が記録に残らない：その場の言葉が後から証拠になります。録音されているかもしれないという意識が必要です。
• 「辞めると言ったから大丈夫」という確認不足：口頭の了承だけでは後から覆される可能性があります。
• 「問題行動の記録をしてこなかった」：なぜ退職勧奨に至ったかを示す記録がないと、正当性を証明できません。

ブライトの顧問先でも、「能力不足と判断して複数回フィードバックを重ね、改善の余地がないとして退職勧奨を行ったが、本人が応じなかった」という相談を受けることがあります。このケースでは、フィードバックの記録や採用時のスキルチェック資料を確認し、退職勧奨に至る経緯の正当性を整理することが最初のステップになります。記録があるかどうかで、その後の対応の選択肢が大きく変わります。

問題が起きる前にできること——予防的な準備と証拠の蓄積

退職勧奨が「揉めない形」で終わるかどうかは、実はその場での対応よりも、それ以前の準備で決まることがほとんどです。以下の準備を平時から進めておくことが、いざという時の防護壁になります。

業務評価・指導記録を残す仕組みを作る

問題社員への対応では、「何が問題だったのか」「どのような指導を行ったか」「改善機会を与えたか」という経緯の記録が必要です。口頭で何十回注意しても、記録がなければ「言った・言わない」の水掛け論になります。メールやチャットツールで指導内容を残す、面談記録を作成する、といった日常的な運用が重要です。

就業規則に退職勧奨・解雇基準を明記する

就業規則に「どのような行為・状態が解雇・退職勧奨の対象となるか」が明記されていれば、退職勧奨の正当性を示す根拠になります。逆に、就業規則が曖昧なままだと「突然辞めさせようとした」と受け取られやすくなります。顧問弁護士と一緒に就業規則を見直しておくことが、最も費用対効果の高いリスク管理の一つです。

採用段階での書類管理

「採用時に期待していた能力水準と実態に乖離がある」ことを退職勧奨の理由とする場合、採用時の募集要項・スキルチェック結果・雇用契約書が証拠になります。これらを整理して保管しておく習慣が、後の対応を大きく変えます。

退職勧奨の具体的な進め方——面談で押さえるべきポイント

実際に退職勧奨の面談を行う際には、以下の点を意識することが重要です。「違法にならない退職勧奨」は、社員の自由意思を尊重する形で行われていることが大前提です。

①面談の回数・時間・場所に注意する

退職勧奨の面談は、原則として1〜2回、1時間程度にとどめることが安全です。長時間にわたる面談、密室での威圧的な対話、複数回にわたる繰り返しの勧奨は「強要」と評価されるリスクがあります。特定の判例では、執拗な退職勧奨が不法行為と認定されています。

②「辞めなければどうなるか」という表現を避ける

「このまま残っても居場所はない」「解雇になると退職金も出ない」「辞めないと降格させる」といった言い方は、退職を強制したと評価される可能性があります。あくまで「会社として、このような理由でご提案している」という形を崩さないことが大切です。

③合意退職に向けた書面を準備する

社員が退職に同意した場合は、必ず書面（退職同意書・合意退職書）を作成してください。口頭での了承だけでは、後から「強制的に辞めさせられた」という主張が通りやすくなります。退職条件（退職日・退職金・有給消化など）を明記した書面に署名・捺印をもらうことで、後のトラブルを防げます。

④社員が検討する時間を与える

その場で即決を迫ることは避けてください。「一週間考えてください」のように、検討期間を設けることが、自由意思による同意の証明につながります。

失敗事例の構造——なぜ相談が遅れ、証拠がなかったのか

退職勧奨をめぐるトラブルの多くは、「問題が大きくなってから弁護士に相談した」ことで対応が難しくなっています。なぜ相談が遅れるのかには、いくつかの共通したパターンがあります。

パターン1：「まだ大丈夫」と自己判断する
社員の問題行動が続いていても、「もう少し様子を見よう」「自分たちで解決できる」と思い続けて時間が経過します。その間に問題行動は積み重なり、感情的な対応につながっていきます。

パターン2：面談の記録を残していない
「何度も注意した」「改善の機会を与えた」と言っても、それを示す書類がなければ主張が通りません。弁護士が後から「証拠を揃えてください」と言っても、過去に遡って記録を作ることはできません。証拠は、紛争になってから急に作れるものではないのです。

パターン3：感情的な言葉が証拠になっている
面談の中で「もう必要ない」「邪魔だ」といった言葉が出てしまった場合、それが録音されていれば強要の証拠になります。社員側が録音していること自体は違法ではありません。面談前に何を言うべきか・言うべきでないかを整理しておく必要があります。

パターン4：退職合意書を取らなかった
「了解しました」という言葉だけで退職処理を進め、後から「強制的に辞めさせられた」と訴えられたケースもあります。書面を取ることを「大げさだ」と感じる社長もいますが、これが最も簡単なリスク管理の一つです。

うちの会社ではどう考えればいいのか——規模・状況別の整理

退職勧奨のリスクは、会社の規模や状況によって変わります。以下の問いを参考に、自社の状況を整理してみてください。

• 問題行動・能力不足の記録はあるか？：口頭での指導だけでは記録として不十分です。メールや面談議事録を確認してください。
• 就業規則に退職・解雇基準は明記されているか？：根拠規定がない状態での退職勧奨は、正当性の説明が難しくなります。
• 採用時の書類は保管されているか？：能力不足を理由とする場合、採用時の条件・評価との比較が必要になることがあります。
• 面談の実施前に弁護士と進め方を確認したか？：面談前に相談することで、言ってはいけない言葉・必要な準備を把握できます。

退職勧奨は「やってみて失敗してから直す」ができない場面です。一度「違法な退職勧奨だった」という認定が下れば、損害賠償や原職復帰を求められるリスクが生じます。揉めてから弁護士を使うのではなく、揉めないように弁護士を使う——それが最もコストの低い対処法です。

再発防止策——退職勧奨の対応を「仕組み」にする

一度退職勧奨に取り組んだ会社が次にやるべきことは、同じ問題が起きたときに「また一から考える」状態にしないことです。以下のような仕組みを整えておくと、次回の対応がスムーズになります。

• 業務指導・評価の記録テンプレートを作成する：面談議事録・指導記録の書式を用意し、日常的に使える状態にしておく。
• 就業規則の整備：退職勧奨・解雇・降格・賞罰の基準を明確にし、全社員に周知する。
• 退職合意書のひな形を用意する：退職条件・合意内容を盛り込んだ書面を事前に準備しておく。
• 問題が兆候として見えた段階で弁護士に相談する：「まだ大事になっていないから」ではなく、「兆候が見えた段階」で相談するのが最も費用対効果が高い。

退職勧奨は、対応の巧拙が後のリスクをほぼ決めます。問題社員への対応フローを就業規則に明記し、日頃から顧問弁護士と確認しておく体制が、もっとも安価で確実なリスク管理です。弁護士法人ブライトでは、顧問先130社以上の実名を公開し、弁護士歴平均14年以上のチームが「みんなの法務部」として日常的な相談に対応しています。退職勧奨に至る前の段階から、就業規則の整備・指導記録の確認・面談前の方針確認まで、一貫してサポートできる体制を整えています。相談すればするほど強くなる——そのような体制を社内に作ることが、退職勧奨トラブルの最大の予防策です。

よくある質問（Q&A）

Q1. 退職勧奨を断られた場合、解雇できますか？
退職勧奨はあくまで「提案」であり、社員が断った場合に即座に解雇することはできません。解雇には客観的・合理的な理由と社会通念上の相当性が必要です。退職勧奨が断られた後の選択肢（業務改善命令・配置転換・段階的な対応）については、弁護士と方針を整理することをお勧めします。

Q2. 退職勧奨の面談を録音されていた場合、どうなりますか？
社員が面談を無断で録音すること自体は、一般的に違法とはみなされません。録音データが「強要があった証拠」として使われるリスクがあります。面談前に弁護士と「言ってはいけないこと・言い方の注意点」を確認しておくことが重要です。

Q3. 退職勧奨と解雇では、社員が受け取れる失業給付に違いがありますか？
退職勧奨に応じた場合（会社都合退職）と自己都合退職では、失業給付の受給開始時期や期間に違いがあります。「会社都合退職」とすることで社員にとっての待遇が良くなる場合があり、退職勧奨の交渉材料になることもあります。ただし、虚偽の離職区分を使うことは避けてください。

Q4. 試用期間中の社員に対しても退職勧奨は必要ですか？
試用期間中であっても、一定期間経過後は解雇権濫用法理が適用される可能性があります。「試用期間中だから自由に解雇できる」という認識は誤りで、試用期間中の解雇にも合理的理由が求められます。採用時の評価・フィードバック記録を残しておくことが重要です。

この記事の監修者

和氣 良浩（わけ よしひろ）

弁護士法人ブライト｜代表弁護士／パートナー弁護士

弁護士歴20年（2006年登録）／大阪弁護士会／大阪大学法学部卒

専門：顧問弁護士・企業法務・M&A・経営権紛争・事業再生

退職勧奨・問題社員への対応・解雇など経営上の労務課題を継続的に相談できる顧問弁護士をお探しの方は、弁護士法人ブライト「みんなの法務部」にお問い合わせください。顧問先130社以上の実名を公開しており、弁護士歴平均14年以上の経験豊かな弁護士が対応します。企業法務窓口：0120-929-739（平日9:00〜18:00）