問題社員対応の解決事例まとめ｜会社側で実際にどう終わったか【大阪の弁護士が5件を解説】

「問題社員 事例」と検索する社長が本当に知りたいのは、法律の条文でも、教科書どおりの手順でもありません。「うちと似た会社は、結局どう終わったのか」——この一点のはずです。辞めてもらえたのか。金は払ったのか。訴えられたのか。どれくらいかかったのか。

この記事では、弁護士法人ブライトが会社側（使用者側）で実際に取り扱った問題社員対応の解決事例5件を、「終わり方」を軸に並べています。3名全員と退職合意に至ったケース、相手に代理人が就いて金額交渉になったケース、合同労組から団体交渉を申し入れられたケース、解決金を一切払わずに終わったケース、そして退職者からの高額な残業代請求に機密データ持出しが重なったケース。いずれも二重の匿名化を施し、会社名・個人名・事件を特定できる事情は除いています。

読み終えたときに、「自社はどの型に近いのか」「次に何を用意すればいいのか」が分かる構成にしました。事例の詳細ページへのリンクも各節に置いています。

問題社員対応の「終わり方」は、実務上いくつかの型に収れんする

問題社員のトラブルは、社長にとっては一件一件がまったく違う出来事に見えます。しかし会社側の代理人として関与していると、結末の形はいくつかの型に整理できることが分かります。大きく分けると、①合意退職（金銭の支払いあり）②合意退職（金銭の支払いなし・自主退職）③協定書や合意書による紛争終結④職場に残したまま労務管理で立て直す、の4方向です。

そして実務上、いきなり普通解雇・懲戒解雇に踏み切って終わる形は、会社にとって最も読みにくい選択肢になります。解雇そのものは可能でも、後から有効性を争われれば、争っている期間の賃金（バックペイ）や訴訟対応の負担が読めなくなるためです。以下の5件も、解雇できる見立てがあったケースを含め、いずれも解雇を最終手段として温存したまま着地しています。

事例	起きていたこと	相手の出方	終わり方	期間
事例1	複数の従業員が業務指示に従わず指揮命令系統が機能不全	精神的不調の申告・長期欠勤	3名全員と交渉による退職合意	約6ヶ月
事例2	同僚への威圧的メッセージ・社内ルール違反の反復	相手方に代理人が就任／約200万円台を要求	約100万円台の支払いで合意退職	約6ヶ月
事例3	業務命令を「パワハラだ」と主張	合同労組に加入し団体交渉を申入れ	約100万円台の解決金で協定書を締結・退職	約3ヶ月
事例4	転勤命令を拒否	労働組合に加入し団体交渉を申入れ	金銭の支払いなし・本人の自主退職で終結	約4ヶ月
事例5	退職者から約1,000万円の未払残業代請求／並行して機密データ持出しが発覚	代理人弁護士からの内容証明	約80万円の支払い＋秘密保持誓約で一括解決	約1年3ヶ月

ここから1件ずつ、何が難しかったのか・会社側が最初に何をしたのかを見ていきます。

事例1｜複数の問題社員で職場が回らなくなった会社が、3名全員と退職合意に至るまで（約6ヶ月）

専門職を多く抱える、従業員数十名規模の企業からのご相談です。一部の従業員が経営方針に公然と反発し、代表者に対して人前で攻撃的な発言をする、業務指示に従わない、同僚と衝突する——こうした行動が積み重なり、現場の指揮命令系統が機能しなくなっていました。

代表者は連日の対応で疲弊していた一方、「対応を誤って解雇無効を争われたら」「労働審判や訴訟になったら」という不安から、踏み込んだ対応に移れずにいました。

難しさは「処分の根拠として認定できる事実がまだ薄い」ことだった

問題行動の報告は多数ありました。しかし報告と、処分の根拠として法的に認定できる事実は別物です。この段階でいきなり懲戒処分に踏み切れば、無効を争われる危険がありました。さらに対応の過程で、1名が精神的不調を訴えて診断書を提出し、長期欠勤に入りました。

初動は処分ではなく「弁明の機会」から始めた

ブライトが最初に設計したのは、処分ではなく各従業員への弁明書の提出要請でした。本人の言い分を書面で残すこと自体が、後の処分や退職勧奨の正当性を支える記録になります。精神的不調を訴えた従業員には、裁判例で示されてきた枠組みを踏まえ、受診命令や医師の関与を組み込んだ手順を設計しました。「欠勤中でも従業員であることに変わりはない」という原則に立ち、連絡は記録の残る方法で淡々と継続しています。

面談は、感情的な応酬になって席を立たれる場面まで想定し、その場合の方針を事前に経営陣と共有したうえで臨みました。結果として、問題行動のあった3名全員と交渉による退職合意が成立し、労働審判・訴訟に発展させることなく職場の指揮命令系統が正常化しています。

詳しい経緯は事例ページに記載しています：複数の問題社員により職場の指揮命令系統が機能不全に——3名全員との円満な退職合意で職場環境を正常化した事例

事例2｜相手方に代理人が就任した難局面を、約100万円台の合意退職で終わらせた（約6ヶ月）

IT関連企業からのご相談です。同僚への威圧的なメッセージ、度重なる社内ルール違反、上司や人事担当者への攻撃的な態度。会社は他の従業員の就業環境と安全を守るため、退職してもらう方向での解決を強く希望していました。

ところが本人は退職に同意せず、精神的に不安定な言動も見られました。普通解雇に踏み切れば解雇無効を争われるおそれがあり、事態がさらに深刻化する危険もありました。

「解雇できる事案でも、合意退職を目指す」という方針

ブライトの見立てでは、解雇は可能でした。それでも自主的な退職合意による解決を最優先としています。争われた場合の時間的・金銭的コストが、会社にとって割に合わないからです。弁明の告知等の手続きを一つずつ踏み、「手順を尽くした」という記録を積み上げながら、交渉の土台を作りました。

「解雇された」という主張を、法的整理で押し戻す

途中、本人は面談のやり取りをもって「解雇された」「もう就業規則は適用されない」と主張しました。ここを放置すると、交渉の土台そのものが崩れます。会社は解雇しておらず労働契約は有効に継続していること、したがって就業規則は適用されることを文書で明確に整理して伝えました。この整理により、交渉の場は「解雇の有効性を争う場」から「退職条件を協議する場」に戻りました。

相手方に代理人が就任し、当初は約200万円台の解決金が要求されましたが、社内評価の記録や、ヒアリング時の説明と弁明書の内容の食い違いといった具体的事実を挙げて反論し、約100万円台の支払いによる合意退職が成立しています。

詳細：問題行動を繰り返す従業員への退職交渉——相手方に代理人が就任した難局面を約100万円台の合意退職で解決した事例

事例3｜業務命令を「パワハラ」と主張して合同労組に加入——約3ヶ月で協定書を締結

不動産業を営む企業からのご相談です。勤務態度に問題のあった従業員が、会社の業務命令を「パワハラだ」と主張して社外の労働組合（合同労組）に加入し、組合から団体交渉の申入書が届きました。要求事項は昇給・賞与の不支給への抗議やパワハラの主張など多岐にわたり、当該従業員はその後、労災申請も行っています。

会社には団体交渉の経験がまったくなく、「そもそも交渉に応じる義務があるのか」「どう進めればいいのか」が分からない状態でした。

挑発に乗らず、法的論点だけに集中する

合同労組との交渉は、強い態度や挑発的な物言いを伴うことが少なくありません。最初に経営陣と共有したのは、感情的に反応せず、法的な論点だけに集中して淡々と対応するという基本方針でした。

申入れから1ヶ月以内に第1回交渉を設定した理由

団体交渉の申入れから開催まで時間を空けすぎると、それ自体が不誠実な交渉態度と評価されるおそれがあります。申入書の到達日を起点に、1ヶ月以内の開催を目指して日程を調整しました。そのうえで、争点ごとに回答の軸を事前に固めています。勤務態度・業務命令の経緯といった事実関係の相違は明確に主張する、パワハラの評価は労災申請がなされている以上は労働基準監督署の判断に委ねる、賞与は確約されたものではなく会社の評価・裁量によるものである——という整理です。

結果として、約100万円台の解決金の支払いにより協定書を締結し、従業員は退職して紛争が終結しました。不誠実交渉の指摘を受けることなく、約3ヶ月という短期間で決着しています。団体交渉そのものの初動については労働組合（ユニオン）から団体交渉を申し入れられたら？初動対応と拒否した場合のリスクでも解説しています。

詳細：業務命令を「パワハラ」と主張する従業員が合同労組に加入——約3ヶ月で協定書を締結し紛争を終結させた事例

事例4｜転勤命令の拒否から団体交渉へ——解決金の支払いなく約4ヶ月で終結

大阪勤務の従業員に関東への転勤を命じたところ、本人が「この条件では生活が成り立たない」として拒否し、社外の労働組合に加入。会社に団体交渉の申入れが届いた、というご相談です（顧問先のIT関連企業）。

対抗策より先に、命令そのものの有効性を固める

受任後にまず行ったのは、転勤命令が有効要件を満たすかの検証でした。業務上の必要性はあるか、不当な動機・目的はないか、従業員が被る不利益が通常甘受すべき程度を著しく超えていないか。ここが崩れると、その後の対応がすべて権利濫用のリスクを帯びます。対抗策を考える前に、そもそもの命令が法的に維持できるかを確認する——順序として、ここは動かせません。

「配慮を尽くした記録」を書面で残す

就業規則上の手当規定を原則としつつ、本人の家庭事情・体調面に配慮した特例的な処遇（特別手当、一定期間のインセンティブの維持、帰省旅費の支給など）を書面で整理して提示しました。会社として配慮を尽くしたという事実が客観的な記録として残っていることは、団体交渉の場でも、その後に紛争が発展した場合でも、会社を守る土台になります。

その後、従業員は体調不良を理由に休職し、最終的に本人の意思で退職を申し出たため、解決金等の金銭支払いは一切なく紛争が終結しました。団体交渉についても不当労働行為の指摘を受けていません。

詳細：転勤命令を拒否した従業員が労働組合に加入し団体交渉へ——解決金の支払いなく約4ヶ月で紛争を終結させた事例

事例5｜約1,000万円の残業代請求と機密データ持出しが同時に起きた（約1年3ヶ月）

関西の製造業の企業に、退職した元従業員の代理人弁護士から内容証明が届きました。請求額は約1,000万円の未払残業代。しかも社内調査の過程で、この元従業員が在職中に会社のサーバーから図面や原価情報といった機密データを大量に持ち出していたことが発覚しました。

「守り」と「攻め」を別々に処理しない

方針として固めたのは、残業代請求への防御（守り）と営業秘密持出しの追及（攻め）を一つの交渉テーブルに載せて一括で解決することでした。賃金には全額払いの原則があり、会社側の損害賠償請求権と一方的に相殺することはできません。だからこそ、別々に争えば長期化する2つの問題を、合意によって同時に終わらせる設計が必要でした。「残業代だけ先に払って終わらせる」という選択肢は当初から採っていません。情報漏えいリスクを放置した部分解決は、会社にとって意味がないからです。

勤怠ログを精査すると「移動時間」が混ざっていた

元従業員側はGPS打刻データを根拠に長時間の残業を主張していました。しかし記録を精査すると、自宅付近での打刻が多数含まれており、通勤・移動の時間を労働時間に算入している疑いがありました。会社に残るアクセス記録も併せて分析し、客観的資料で2つの事実を裏づけたことが交渉の軸になっています。

最終的に、当初約1,000万円だった請求は約80万円の支払いで解決し、持ち出されたUSBメモリの返還とデータの破棄、さらに違約金条項を含む秘密保持誓約の締結まで実現しました。和解金の多寡だけで成否を測らない——この事案で会社が本当に守りたかったのは、図面や原価情報が競合に渡らないことでした。

詳細：退職者から約1,000万円の残業代請求、しかし機密データ持出しが発覚——約80万円の支払いと秘密保持誓約で一括解決した事例

5件に共通していた、会社側が勝ち筋を作った4つの共通点

業種も規模もトラブルの中身も違う5件ですが、会社側が主導権を取り戻した局面には共通点があります。

共通点1：解雇に飛ばず、退職合意を出口に置いた

5件のうち、解雇によって終結したものは1件もありません。事例2のように「解雇できる」と見立てた事案でさえ、合意退職を出口に置いています。解雇の有効・無効を争う土俵に乗った瞬間、会社は時間・費用・社内の空気という3つのコストを同時に払うことになるからです。手順の全体像は問題社員への対応手順｜タイプ別5つのステップと解雇・退職勧奨・懲戒の進め方にまとめています。

共通点2：処分より先に「弁明の機会」と記録を積み上げた

実務では、社長が相談に来られる時点では「問題行動の報告」は山ほどあっても、処分の根拠として認定できる事実はほとんど固まっていない、という状態がよくあります。証拠が乏しい段階で最初に効くのは、本人に弁明を求め、その言い分を書面で確定させることです。ヒアリングと弁明書の内容に食い違いが出れば、それ自体が後の交渉材料になります（事例2で実際にそうなりました）。懲戒処分の進め方｜譴責・減給・出勤停止・懲戒解雇の5段階と手続きも併せてご確認ください。

共通点3：メンタル不調の主張には、医学的手続きを噛ませた

問題社員対応では、指導や処分を進めた途中で本人が精神的不調を訴える展開が頻繁に起こります。実務でとくに悩ましいのが、主治医と産業医の判断が割れる場面です。主治医は「適応障害で就労困難」、産業医は「通常勤務可」——このような状況で就業規則を根拠に休職を命じられるかは、就業規則の要件（医師の意見聴取の定めなど）を形式・実質の両面で満たしているかによります。当法人が関与した事案では、休職を命じる通知書に「不服があれば弁護士が面談してヒアリングする」旨を併記し、後日「一方的に決められた」という争いが起きにくい設計を採ったこともあります。判断の基礎を担当者の印象ではなく客観的な医学的資料に置く、という原則も共通しています。詳しくはメンタル不調社員の対応｜休職・復職・退職の判断基準と会社が踏むべき手順で解説しています。

共通点4：金額の話に入る前に、会社側の主張できる事実を確定させた

「辞めてもいいが、年収分の解決金を払え」——実務では、こうした高額要求が交渉の入口で提示されることがあります。ここで金額の妥当性から議論を始めると、会社は最初から値切る側に回ってしまいます。当法人が関与した事案では、まず業務命令違反などの会社側が主張できる事実を明確にし、対応の期限を区切ったうえで、支払いの提案は月額給与を基礎とした現実的な水準から組み立てる、という順序を採っています。事例2で約200万円台の要求が約100万円台に落ち着いたのも、事例5で約1,000万円が約80万円になったのも、金額交渉が上手だったからではなく、先に事実を固めていたからです。

もう一つ、交渉の足元をすくわれやすい論点として、賃金規程上は「管理職」でも、実態が管理監督者に当たらない場合があります。役職名だけで割増賃金の支払義務がないと整理していると、退職時にまとめて請求されることがあります。事例が示すとおり、問題社員対応は「その社員だけの問題」では終わらず、就業規則・賃金規程の整備状況そのものが交渉力になります。

自社のケースを事例に当てはめる——相談前に整理しておく6項目

ご相談の際、次の6項目が整理されていると、初回の面談で「どの型に近く、出口はどこか」まで話が進みます。逆にここが曖昧なままだと、方針の決定が数週間遅れることがあります。

整理する項目	なぜ必要か	用意するもの
①いつ・何が起きたかの時系列	処分の根拠として認定できる事実がどこまであるかを判定する	日付入りのメモ、報告書
②記録の残り方	口頭注意だけか、書面や記録が残っているかで打てる手が変わる	注意指導の記録、チャット・メールの履歴
③就業規則・賃金規程の現在の内容	懲戒・休職・自然退職の条項が使える形になっているかを確認する	就業規則、賃金規程、雇用契約書
④本人の健康状態の主張の有無	医学的手続きを噛ませる必要があるかの分岐点になる	診断書、産業医の意見
⑤相手方の代理人・労働組合の有無	交渉の相手と期限の切り方が変わる	内容証明、団体交渉申入書
⑥会社として譲れない一線	出口（退職合意・職場復帰・金銭）の設計に直結する	経営としての優先順位のメモ

相談のタイミングは「処分を決める前」が最も効く

5件を通して言えるのは、会社が動いた後より、動く前に相談したほうが選択肢が多いということです。すでに解雇を通知した後、すでに「辞めろ」と口頭で伝えた後、すでに団体交渉の期日に返答してしまった後——いずれも、そこから取り戻せる範囲は狭くなります。退職勧奨の進め方については退職勧奨の進め方｜違法にならない手順と経営者が知るべき判断基準もご覧ください。

弁護士法人ブライトは、大阪を拠点に中小企業の外部法務部として、顧問先130社以上を実名公開のうえ支援しています（企業法務・顧問弁護士のご案内）。問題社員対応は、企業法務部の弁護士歴平均14年以上のチームが、初動の設計から交渉の窓口までを担当します。タイプ別の対応方法・費用の考え方は問題社員対応｜会社側・使用者側の労務トラブルに特化した弁護士チームにまとめています。

よくある質問（Q&A）

Q1. 記事の事例と似た状況ですが、うちも同じ結果になりますか？

同じ結果をお約束することはできません。掲載した5件は、当時の個別事情・証拠の残り方・相手方の反応が重なって成立した解決例です。ただし、共通していた「解雇に飛ばない」「処分より先に弁明と記録」「医学的手続きを噛ませる」「金額の前に事実を固める」という順序は、業種や規模を問わず再現性のある考え方だと考えています。

Q2. まだ弁護士に依頼する段階ではないと思うのですが、相談だけでも可能ですか？

可能です。顧問契約がなくてもご相談自体はお受けしています。実務上も、処分を決める前・相手に何かを伝える前の段階でご相談いただくほうが、選べる手が多く残ります。なお、弁護士が会社の代理人として交渉の窓口に立つ段階からは、顧問プランまたは法務ドック（単発の法務診断）とセットでの対応となります。継続的に相談できる体制のほうが、記録の積み上げという点でも会社に有利に働くためです。

Q3. 大阪以外の会社でも対応してもらえますか？

弁護士法人ブライトは大阪に事務所を置き、大阪・関西の中小企業を中心にご支援しています。事例4のように大阪勤務の従業員と関東拠点にまたがる案件も取り扱っています。遠方の場合はオンラインでの打ち合わせを中心に進めることが可能です。まずは状況をお聞かせください。

Q4. 解決までどれくらいの期間がかかりますか？

掲載した5件では約3ヶ月から約1年3ヶ月まで幅がありました。期間を左右するのは、相手方に代理人や労働組合が就いているか、健康状態の主張があるか、そして会社側にどれだけ記録が残っているかです。記録が薄い状態から始める場合、事実を固める工程に数ヶ月かかることがあります。

Q5. 事例に出てくる会社名や社員の情報は分かりますか？

分かりません。掲載事例はすべて、依頼者・当事者が特定されないよう二重の匿名化を行っています。業種・規模の記載も特定につながらない粒度に丸めており、金額・期間も範囲での表示としています。守秘義務の範囲を守ったうえで、経営者の判断材料になる部分だけを公開しています。

※本記事は一般的な法律情報の提供を目的としており、個別の法律アドバイスではありません。掲載した解決事例は当時の個別事情に基づくものであり、同種の事案において同様の結果を保証するものではありません。具体的な問題については弁護士にご相談ください。

問題社員への対応・退職勧奨・団体交渉など、経営上の労務課題を継続的に相談できる体制をお探しの方は、弁護士法人ブライト「みんなの法務部」にお問い合わせください。大阪を拠点に顧問先130社以上の実名を公開しており、企業法務部の弁護士歴平均14年以上のチームが対応します。企業法務窓口：0120-929-739（平日9:00〜18:00）